HPHP48-E�-@§,*ð    
2ÑÌÌÌÌÌÌÌÌÌÌÒ
    
2Õ 
1
B Chimie  
2
BÖ

2    Õ OrganiqueÖ
    
2ÓÏÏÏÏÏÏÏÏÏÏÔ
*
U
BSubs. nucléophile

**
US
4N
12: bimoléculaire
†dérivés halogénés

Vnullaires
V ou 
Vprimaires
†nucléophile puissant
†Inversion de Walden
si RX est asymétrique
†Réaction stéréospécifique

**
US
4N
11: monomoléculaire
†dérivés halogénés

Vsecondaires
V ou 
Vtertiaires
†solvant très polaire
†première étape cinétiquement
limitante
†racémisation partielle
car attaque rapide du
nucléophile

2«
1Formation du carbocation
plan: RX�R
3+
1+X
3-

2¬
1Attaque nucléophile:
 R
3+
1+Y
3-
1�RY

*
U
Bß-élimination
=Obtention d'un alcène

**
UE
42
1: bimoléculaire

2†
1solvant=
Vbase forte

2†
1liaisons C-H,C-C,C-X
doivent être 
Vcoplanaires

2†
1configuration antipériplanaire

2†
1réact spécifique anti

**
UE
41
1: monomoléculaire
†solvant=
Vbase faible
†RX 
2
1,
2
1,allylique
†première étape cinétiquement
limitante

2«
1Formation du carbocation

2¬
1Attaque par la base

*
U
BAlcools

**
USynthèse des éthers

Ude Williamson

R-O
3-
1+R'X�R'-O-R+X
3-
réact=S
4N
12

**
UDéshydratation
=chauffage modéré d'un
alcool en présence
d'un 
Vacide fort

***Intermoléculaire
†alcools nullaires,
primaires, secondaires
†H
42
1SO
44
1, 140°C
2CH
43
1CH
42
1OH�CH
43
1CH
42
1OCH
43
1CH
42
1+H
42
1O

2«
1Protonation

2¬
1S
4N
11 ou 2

2­
1Déprotonation

***Intramoléculaire

2†
1alcools 
2
1,
2
†réact régiosélective(Zaitzev)
†H
42
1SO
44
1, 160-180°C
CH
43
1CH
42
1OH�H
42
1C=CH
42
1+H
42
1O

2«
1Protonation

2¬
1E
41
1 ou 2

*
U
BOrganomagnésiens

**
USynthèse
†milieu anhydre
†solvant=éther anhydre
†ballon tricol
†déséchant=CaCl
42
 RX+Mg�RMgX

**
USubstitutions

***Hydrolyse
RMgX+H
42
1O�R+"MgXOH"
"MgXOH"=½MgX+½Mg(OH)
42

***Action d'un acide
RMgX+HZ�RH+MgXZ
MgXZ+H
42
1O�MgXOH+HZ
ÌRMgX+H
42
1O�RH+MgXOH

***Dérivés halogénés
R-MgX+R'X�R-R'+"MgXX'"

**
UCarbonyles

***Aldéhydes et cétones
 H          H
  ÿC-R � R'-C-R
 O          OH

2«
1Réaction de RMgX sur
le composé
 Ì CRR'HO
3-

2¬
1Hydrolyse acide

***
UAvec chlorure et ester

2«
1RMgX dans l'éther

2¬
1H
42
1O, H
3+
  Ìalcool 
2
             O-Et
R-Mg-X+CH
43
1-Cþ
             O
 
2«
1   CH
43
 � R-C-O-MgX
     O-Et
H
43
1C
�  >C=O + EtOMgX
  R
        R
  � CH
43
1-C-O-MgX
        R

2 ¬
1    R
 �CH
43
1-C-OH+'MgXOH'+EtOH
      R
†Avec un chlorure d'acyle
à -60°C, on peut s'arrêter
au stade de la cétone

***Avec CO
42
†T<-40°C
RMgX+CO
42
1�RCOOH

2«
1CO
42
1 solide

2¬
1H
42
1O, H
3+

**
UEpoxydes
�alcools 
2 
1avec gain
de 2 C
†Ether impossible car
ouvre l'époxyde
RMgX+Epo�R-CH
42
1-CH
42
1-OH

2«
1THF

2¬
1H
42
1O, H
33

**
UNitriles
Ìsynthèse de cétones
                R'
R-MgX+R'CÆN�R-Cþ
                O

2«
1Ether

2¬
1H
42
1O, H
3+

**
UDioxygène
Öà -78°C
R-MgX+O
42
1�R-O-O-MgX
 � R-O-O-H

Öà T ambiante
†RMgX en excès
2RMgX+O
42
1�2ROH+2'MgXOH'
C'est une réaction
parasite à éviter


*
U
BAlcènes

**
UDiels-Alder
=addition d'un alcène
sur un 1,3 diène
=
Vcycloaddition
V 1-4
L'alcène est dit
diènophile.
=
Vsyn-addition
†chauffage entre 25 et
200°C suivant la réactivité
Ìcycloadd thermique
†une seule étape
†
Vmvt cyclique
V des e
3-
Ì
Vréact électrocyclique
Ìmvt des e
3-
1 
Vconcertés
†stéréospécificité

**
UHydroboration
=addition de borane
  R\          ÀR\     Á
3   C=CH
42
1+BH
43
1�|H-C-CH
42
1|B
  H/          ÂH/     Ã
43
†Régiosélective
†Stéréospécifique
 Ìsyn-addition
ËÌObtention d'alcools:
R'
43
1B�(R'O)
43
1B
avec de H
42
1O
42
1, OH
3-
†Pas de modif de la
config Ì 
Vrétention de

Vconfig

**
UAddition oxydante
=rupture de liaison ‡

***Dihydroxydation
=add de deux OH
Ìobtention de diol 1-2
†MnO
44
3-
1 dilué en milieu
neutre ou basique, à
froid (— mauvais car
syn-addition)
†OsO
44
1 puis hydrolyse
réductrice
†Oxydant avec cat=OsO
44
ox=H
42
1O
42
1, oxyde d'amine
chlorate de baryum

***Epoxydation
Ìobtention d'un peroxyde
(ou oxirane)
†O
42
1 avec cat=Ag à 200°C
et P=10 à 30 bar
†action d'un peracide
(acide perbenzoïque)
(acide métochloroperoxydbenzoïque)
solvant=CH
42
1Cl
42
1, CHCl
43
1)

***Hydrolyse
=rupture liaison ˜
†en milieu basique
†en milieu acide (H
3+
1=cat)

2« 
1protonation

2¬
1 attaque nucl par H
42
1O
de l'époxyde protoné
 
2�
1du côté opposé au pont
 
2�
1sur C
3+’
1 le plus substitué

**
UCoupure oxydante
***Action de MnO
44
3-
=oxydant puissant
R1\ /R2   R1\       /R2
   =    �    =O + O= 
H / \R3   HO/       \R3
avec MnO
44
3-
1 cct, H+, ž

***Ozonation
Ìobtention d'un 
Vozonide
à -78°C

***Destruction de l'ozonide

2=
1Hydrolyse avec oxydant
 Ìproduit dessiné

2=
1Réduction par l'action
de Me
42
1S ou Zn dans
l'acide éthanoïque puis
hydrolyse

*
U
BLe Benzène

**
UIR, RMN
†3 à 4 pics entre 1450
et 1600 cm
3-1
1: C=C
†entre 3000 et 3100: =C-H

†déblindage important
résonance pour
’Ò[6,5;8,5]ppm

**
UMonosubs électrophile
†réaction tjrs la même

2« 
1formation de E
3+

2¬ 
1attaque électphile
de 
2ø
1H par E
3+

2­
1 déprotonation du
cmplx ˜ (=intermédiaire
de Wheland) par une base
(même faible)

**
UHalogénation
ÌObtention de 
2ø
1X
†Réactifs=Cl
42
1, Br
42
F
42
1 trop réactif
I
42
1 pas assez réactif
†Cat=acide de Lewis (MX
43
1)

Bilan:
 
2ø
1H+X2 � 
2ø
1X+HX

2«
1Formation de l'électrophile
 X-X+MX
43
1�X-X-MX
43
3-

2¬
1Attaque de 
2ø
1H par le
produit obtenu
 Ì
2ø
1HX

2­
1Déprotonation de ˜

**
UNitration de 
2ø
1H
ÌObtention de 
2ø
1-NO
43
†Réactifs=HNO
43
1 fumant
ou mélange HNO
43
1-H
42
1SO
44

2«
1Formation de l'électrophile
 Ì <O=N
3+
1=O> (ion nitronium)

2¬
1Attaque électr de 
2ø
1H
par NO
42
3+

**
USulfonation
†Réactif=oleum=sol de
SO
43
1 dans H
42
1SO
44
1 cct

2«
1Attaque élect de 
2ø
1H
par SO
33
(étape équilibrée)

**
UOrientation des subs

CH
43
1 = comp donneur
 Æ activant, o-p orienteur
NO
42
1attract mésomère
 Æ désactivant, m orienteur

**
UAlkylation de F et C
=action de RX sur 
2ø
1 en
présence d'un cat de
type acide de Lewis
(MX
43
1)

 
2ø
1H+RX � 
2ø
1R+HX
†réact équilibrée sous
ctrl thermo!
†milieu anhydre
†piège à gaz

Electrophile:
RX+AL(Cl)
43
1�R
3+
1+XAL(Cl)
43
3-
l'électr est R
3+

*
U
BComposés carbonylés
 Ì liaison C=O

**
UDonnées expérimentales


U | C=O | C=C | C-O |
E| 740 | 640 | 360 |
d| 1.23| 1.34| 1.43|

E en kJ.mol
3-1
d en angström

**
UThéorie de Huckel
OA symétrique par rapport
au plan xy
C: 4 e
3-
1 de valence
O: 6 e
3- 
1de valence
Ìles OM décrivent 10e
3-

2 niveaux énergétiques:
Œ
4C
1 et Œ
4O
1 avec Œ
4O
1<Œ
4C
car O plus électronégatif
que C

***Attaque de >=O par
un nucléophile:
|Nu agit par sa BV
Ìsuperstructure
=stabilisation

***Attaque de >=O par
un électrophile:
E=acide de Lewis
interagit par sa HO

En milieu acide de Lewis
(H
3+
1, EÆAlCl
43
1), un
comp carbonylé est
activé vis à vis d'une
attaque nucléophile:
il y a 
Vassistance

Vnucléophile

**
UAddition nucléophile

R\    
2™
1 R\ /OR
32
1 
2š
1 R\ /OR
32
  C=O �   C     �   C
Y/      Y/ \OH    Y/ \OR
33

Y=R
31
1 ou H


2™
1Addition nucléophile
de ROH sur >=O
Ì hémi-(a)cétal
†cat=H
3+
†bilan équilibré

2 «
1protonation de >=O

2 ¬
1attaque nucl du comp
 protoné par ROH

2 ­
1déprotonation


2š
1Subs de OH par OR
Ì(a)cétal
†cat=H
3+
†bilan équilibré
 
2«
1Protonation du comp
 
2¬
1Départ de H
42
1O=bon nucléofuge
 
2­
1Attaque nucl par ROH
 
2®
1Déprotonation

**
UAddition nucléophile

\     
2«
1   |       
2¬
1   |
 C=O ÍÌ R-+-OMgX ÍÌ R-+-OH
/         |           |


2« 
1RMgX, solvant=Et
42
1O

2¬ 
1H
42
1O, H
3+

\     
2«
1       |     
2¬
1       |
 C=O ÍÌ R-CÆC-+-O
3-
1 ÍÌ R-CÆC-+-OH
/             |             |

2« 
1R-CÆC|
3-
1, solvant approprié

2¬
1 H
42
1O, H
3+

\     
2«
1     |     
2¬
1     |
 C=O ÍÌ NÆC-+-O
3-
1 ÍÌ NÆC-+-OH
/           |           |

2«
1 NÆC|
3-
1 dans H
42
1O

2¬
1 H
42
1O, H
3+

**
UAN des ylures de phosphore

***Réaction de Wittig
=formation de C=C
\        /   \   /
 C=P
2þ
43
1+O=  �  C=C + O=P
2þ
43
/        \   /   \
(milieu aprotique)

***Préparation des ylures

2«
1action de la triphénylphosphine
(P
2þ
43
1) sur un RX
ÌSN sur RX:

2þ
43
1P|+R-X � 
2þ
43
1P
3+
1-R+X
3-


2¬
1purification du sel
puis action d'une base
forte dans un solvant
aprotique (BuLi /ex):
 H          \
-C-P
2þ
43
1+|Bu
3-
1� C=P
2þ
43
1+BuH
 |          /

**
UAN des hydrures métalliques
       \        H   _ |
 AlH
44
3-
1+ C=O � H-Al
3-
1-O-C-H
       /        H   ñ |
(*3)
 �4(HC-OH)


*
U
BEnols

  \  | 
   C-C
3Œ
1-: comp énolisable
 OÞ  H

  \      /
   C-C
3Œ
1=C : Œ-énone
 OÞ      \

**
UObtention
ÌOxydation des alcools
allyliques par MnO
42

**
URéactivité
2 sites sensibles aux
nucléophiles: le C du
grp carbonyle et le
C
3ß

*
U
BComp énolisables
ils présentent au - un
H sur le C
3Œ

**
UPropriété acide
C
3Œ
1-H est fragile car
proche de C=O
Ìprop A/B
   
�  >C=C< alcène alcoolate
 
3-
1O   
=
Vénolate

**
UEq de tautomérie

  |        \
 -C
3Œ
1-C=O ÍÌ C=C-O
VH
  
VH
V  |     /  |
alcène-alcool=
Vénol

†eq en g
3al
1 peu déplacé
dans le sens de l'énol
†eq lent à s'établir


2™
1en milieu acide

2 «
1protonation de >=O

2 ¬
1déprotonation

2š
1en milieu basique
 
2«
1A/B
 
2¬
1A/B (lent)

**
UAldolisation/cétolisation
†addition de soude cct
†chauffage léger
†bilan équilibré
†doublement de la chaîne
carbonée
†il faut que le réactif
soit énolisable
     |
  ÿC-
VC
3Œ
1-H
V + 
VÿC
V-C-H
 O   |     
VO
V 

 ÍÌ ÿC-
VC
3Œ
1-C
V-C-H
   O     
V|
         
VO-H

aldéhyde-alcool-aldol
cétone-alcool-cétol

Méca en mileu acide:

2«
1 eq A/B

2¬
1 AN de >=O par l'énolate

2­
1 eq A/B � OH
3-

**
UCondensation
=aldolisation lorsqu'on
met en présence 2 comp
carbonylés dont l'un
au moins est énolisable
†soude (OH
3-
1)
†chauffage

**
UCrotonisation
=déshydratation
Ìformation d'une Œ-énone
†cat=H
3+
†chauffage
†le comp énolisable du
départ doit présenter
2 H sur le C
3Œ

 ÿC-C-C-C-H � ÿC-C=C-C-H + H
42
1O
O   H  |     O
       O-H

2«
1 Protonation de l'alcool

2¬
1 Départ de H
42
1O

2­
1 Départ de H
3+


**
UC-alkylation des énolates
=action de RI sur
  >C=C< + Li
3+

3-
1O
†énolates trop réactifs
pour être stockés
Ìfabrication 
/in situ

2†
1 réactions parasites,
compétitives Ì
2“
1—
         
2«           ¬
 ÿC-C
3Œ
1-H � >C=C<+Li
3+ 
1� ÿC-C-R
O        
3-
1O           O 


2« 
1LiH ou LDH

2¬
1 RI

méca: SN sur RI


*
U
BLes Amines

**
UStructure
†N a 4 grp électroniques
sur sa couche de valence
dont un doublet non liant
Ìangle de 109° entre
chaque liaison



U | N-H| C=H| O-H| C-N| C-C| C-O|
E| 391| 411| 459| 292| 347| 358|
d|1.02|1.09|0.96|1.47|1.54|1.43|

E en kJ.mol
3-1
d en angström

†Les amindes sont solubles
dans l'eau quelle que
soit la classe, car
création de liaisons
hydrogène

**
UIR,RMN

†N-H: entre 3300 et
3500 cm
3-1
†C-N: vers 1100 cm
3-1
1,
mais difficile à analyser

†N-H: ˜Ò[.5;5]ppm
Ìdifficile à voir

**
URéactivité

Très sensibles aux
oxydants

**
UPropriétés A/B
†les pKa des ions ammonium

2
1,
2
1 et 
2
1 sont proches,
ce sont des acides
très faibles
†N|+H
3+
1�NH
3+
1 est 
Utotale

†amine=
Vbase de Brönsted
car peut capter un e
3-
†amine=
Vbase de Lewis
car peut céder un doublet
électronique

**
USN sur les RX

***Alkylation de Hoffmann


2™ 
1N(R
41
1R
42
1R
43
1)+R
44
1X
   �N(R
41
1R
42
1R
43
1R
44
1)
3+
1+X
3-
=sel d'halogénure
d'ammonium quaternaire
†S
4N
11 ou S
4N
12 suivant la
nature de RX
†Formation d'une liaison
N-R Ì alkylation
         
2«

2š
1 RX+NH
43 
1� N
3+
1H
43
1R+X
3-
 
2¬
 �NH
42
1R+X
3-
1+NH
44
3+

2«
1 SN sur RX

2¬
1 |NH
43
†bon rendement si excès
de NH
43
1 (50% pour 
2
1 et 
2
1)
†moins bon pour 
2

***Perméthylation de Hoffmann
=action d'une amine sur
un excès de CH
43
1I en
présence d'un base:
B=pyridine,(2K
3+
1,CO
43
32-
1)
     
2«
R-NH
42
1�(R-NH
42
1-CH
43
1)
3+
1+I
3-
  
2¬
  �R-NH-CH
43
1+BH
3+
1+I
3-
        
2­
R-NH-CH
43
1�R-N(CH
43
1)
42
  
2®
  �R-N(CH
43
1)
43
3+
1+I
3-


2«
1 CH
43
1I; SN

2¬
1 |B; A/B

2­ 
1CH
43
1I,|B; SN

2®
1 CH
43
1I
†Formation d'un ammonium
quaternaire
†iodure bon nucléophile

***Elimination de Hoffmann
†hors programme
†Sous l'action de OH
3-
1,
l'ammonium quaternaire
est siège d'une ß-élimin
d'un atome H et d'une
amine suivant le
processus E
42
†chauffage nécessaire
Ì
Vanti-élimination

**
UAcylation des amines
=subs d'un H d'un N
2
ou N
2
1 par un grp acyle
†les N
2
1 ne peuvent pas
être acylés

***Dérivé réactif
=chlorure, anhydride
†milieu anhydre
†pas de chauffage
†pas de catalyseur
†base annexe pour absorber
l'acide HZ (pyridine,
triéthylamine, éthanoate
de sodium)
         
VZ
|B + R-Cþ + 
VH
VN|
         O
       N
 � R-Cþ + HB
3+
1+Z
3-
       O

2«
1 AN du dérivé d'acide
par l'amine

2¬
1 Départ de Z
3-

***acide carboxylique

2«
1réaction A/B quasi
totale:
RCO
42
1H+HN �RCO
42
3-
1+NH
42
3+
†l'amine pert ses prop
nucl

2¬
1seule une faible qtt
d'amine et d'acide vont
rester et réagir suivant
le processus précédent

**
UAcide nitreux sur aniline

***Obtention de HNO
42
=oxoacide
     
2«
1        
2¬
NaNO
42
1�Na
3+
1+NO
42
3-
1�HNO
42

2«
1 H
42
1O

2¬
1 H
3+
1 concentré

<O=N-OH+H
3+
1Ž�<O=N(OH
42
1)
3+
 Ž�<O=N
3+
1 + H
42
1O
=ion nitrosonium

Vélectrophile
V, réactif
avec l'aniline

***Diazonation de l'aniline
†on mélange 
2þ
1NH
42
1 et HCl
cct, on additionne une
sol de NaNO
42
1 à 0°C


2þ
1NH
42
1+HNO
42
1�
2þ
1N
42
3+
1+2H
42
1O


2«
1AN de 
2þ
1NH
42
1 par HNO
42

2¬
1Déprotonation

2­
1eq de tautomérie pour
donner 
2þ
1-N=N-OH

2®
1Attaque de H
3+

2¯
1Départ de H
42
1O

†
2þ
1N
42
3+
1=ion phényldiazonium
†en milieu acide,
l'aniline est protonée
mais c'est sa forme
neutre en petite quantité
qui réagit

2†
1délocalisation électronique
Ìrelative stabilité

*
U
BAcides carboxyliques

**
UStructure
†structure localement
plane
†possibles liaisons H
dans les molécule ou
entre molécules voisines

**
UIR, RMN
†
VC=O
V: 1700-1800 cm
3-1
  \Z
†C=O: 2500-3000 cm
3-1
  \
VOH
†R-
VCÆN
V: 2120-2260 cm
3-1

†RCOO
VH
V: ’Ò[10;13]ppm
†C-COOH: ’Ò[3;3]ppm
  \
VH

**
USynthèse


2™ 
1ROOH�ROCl
=halogénation des ROH
Ìagents halogénants
 =SOCl
42
1,PCl
45
1,PCl
43
†milieu anhydre
†réactions totales
†pas de catalyseur


2š 
1ROOH+HOOR�ROOOR+H
42
1O
=déshydratation
intermoléculaire
†milieu anhydre
†chauffage
†agent déshydratant
(=P
42
1O
45
1 car lui-même
anhydride)


2›
1 ROOH+NH
43
1�RONH
42
†action d'un chlorure
d'acide ou anhydride
sur une amine avec
une base annexe 
Uou
chauffage d'un mélange
amine-ac.car


2œ
1 ROOH+NH
43
1�R-CÆN+"2H
42
1O"
=double déshydratation
†chauffage d'un mélange
acide-ammoniac avec
un agent de déshydratation
(P
42
1O
45
1 ou P
44
1O
410
1)

**
UEstérification
***Alcools

2«
1 protonation de l'acide

2¬
1 attaque par l'alcool

2­
1 prototropie:
  H change de place

2®
1 départ du nucléofuge H
42
1O

2¯
1 déprotonation

***Dérivés d'acide
†milieu anhydre
†piège à gaz
†rapide même àfroid

2«
1 attaque nucléophile
 du dérivé d'acide par ROH

2¬
1 départ du nucléofuge Cl
3-

2­
1 déprotonation

**
UHydrolyse
=destruction sous
l'action de l'eau
†restitue l'acide de
même chaîne carbonnée:
 RCOZ�RCOOH
 R-CÆN�RCOOH

***Chlorures d'acide
†réaction totale

2«
1Attaque de RCOCl sur H
42
1O

2¬
1Départ de de Cl (nucl)

2­
1Déprotonation

***Amides et Esters
†milieu basique
†réaction totale

2«
1AN du dérivé par OH
3-

2¬
1Départ de NH
42
3-
1 (nucl)

2­
1Déprotonation (A/B)

**
USaponification
***Amides
†réact totale

2«
1 attaque nucléophile
 de l'amide par OH
3-

2¬
1 départ du nucléofuge
 NH
42
3-

2­
1 déprotonation par
 réaction A/B totale

***Nitriles
†catalyseur
†milieux A ou B
†chauffage

2«
1 attaque nucléophile
 du nitrile par OH
3-
réaction acido-basique

2¬
1 équilibre de tautomérie
Ì amide...

**
USynthèse malonique
†on part de l'acide
 malonique
Et-O         O-Et
    ÿC-CH
42
1-Cþ
   O         O
=malonate de diéthyle


2«
1 diestérification par
 2EtOH avec H
3+

2¬
1 réaction A/B par
 ajout de EtO
3-
 Ì charge - sur
  le carbone central

2­
1 SN sur RX
 Ì R sur le C central
  = alkylation de diester

2®
1 saponification par
 ajout de OH
3-
 Ì deux O
3-
1 en fin de
 chaîne avec élimination
 des Et

2¯
1 neutralisation par H
3+

2°
1 décarboxylation
 = chauffage, départ
   de CO
42

**
URéduction des acides
=hydrogénation

***réduction totale
=dihydrogénation formelle
†Öaction de H
42
1 avec un
catalyseur (Pt,Ni)
Öaction d'un métal red
en milieu aprotique
(Na,Zn,Fe)
Öaction des hydrures
métalliques (LiAlH
44=
très réactifs,NaBH
44
1=
n'agit que sur les
dérivés très réactifs)
qui sont des bases
fortes
Öaction de LiH,NaH qui
sont seulement basiques

    Z
R-Cþ � R-CH
42
1-OH
    O
    N
R-Cþ � R-CH
42
1-N
    O
R-CÆN � R-CH
42
1-NH
42

***réduction partielle
=monohydrogénation formelle
On obtient un aldéhyde
de même chaîne carbonnée
†ÖH
42
1+cat empoisonné
Öhydrures métalliques
modifiés: R
42
1AlH

+1 éM
Øû±